Первая поездка Пушкина была случайной. Поэту удалось побывать лишь в Ставрополе и на Кавказских Минеральных Водах. Зато в следующий раз Пушкин приехал на Кавказ осознанно и практически добрался до границы с Турцией.
В 1819 году Александр Сергеевич Пушкин служил в Коллегии иностранных дел. Несмотря на государственную службу, он имел в друзьях членов декабристских сообществ. Кроме того, поэт время от времени позволял себе стихотворные дерзости в адрес власти. За это весной 1820 года он был вызван к генерал-губернатору Санкт-Петербурга графу Милорадовичу для дачи объяснений. Поэту грозила высылка в Сибирь или заключение на Соловках. Сменить наказание на ссылку на юг удалось достичь благодаря друзьям Пушкина, в первую очередь, Карамзина. Александр Сергеевич был отправлен в Екатеринослав (ныне Днепр, Украина) для работы в местной канцелярии.
Пребывание в провинции казалось Александру Пушкину скучным. Он пытался выдумывать себе развлечения, одним из которых стало купание в Днепре. Даже поздней весной река была непрогретой и очень холодной. За это поэт едва не поплатился жизнью - он заболел лихорадкой.
К счастью, в Екатеринодаре проездом находился герой Отечественной войны Николай Раевский с детьми. Они направлялись в Пятигорск для прохождения лечения. Сын Раевского, тоже Николай, был давним другом Пушкина ещё с времён жизни в Царском Селе. Он обнаружил поэта в бреду и уговорил отца забрать его с собой на курорт.
28 мая Александра Сергеевича увезли из Екатеринодара. Два месяца он провёл на горячих, кислых и железных водах, живя с Раевскими в кибитках у подножья гор и каждый день прогуливаясь с ними к источникам.
«Два месяца я жил на Кавказе; воды мне были очень нужны и чрезвычайно помогли, особенно серные, горячие. Жалею, мой друг, что ты со мною вместе не видел великолепную цепь этих гор, ледяные их вершины, жалею, что не восходил ты ось мною на острый верх пятихолмного Бешту, Машука, Железной горы, Каменной и Змеиной», - писал Пушкин своему брату.
Новая жизнь непомерно понравились поэту. В удовольствие были ему и риск с опасностью. «И там, где бедный офицер безопасно скачет на перекладных, там высокопревосходительный легко может попасться на аркан какого-нибудь чеченца. Ты понимаешь, как эта тень опасности нравится мечтательному воображению», - писал он.
Знаменитая поэма «Кавказский пленник» родилась из впечатлений Пушкина от увиденного на Кавказе в том году. Сама идея появилась у него после прослушивания рассказа старого казака в одном из трактиров Кисловодска о том, как одна черкешенка помогла бежать ему из горского плена.
Ныне мало кто знает, что для обывателей XIX века Кавказ был неизведанным пятном на юге России. Александр Сергеевич Пушкин стал одним из первых людей, взявшихся за описание Кавказа, опираясь на свои наблюдения. Первое путешествие вдохновило поэта не на слишком большое количество записей. В основном это были первые впечатления от природы Кавказа, описание красот. Основные же произведения относятся ко второй поездке, где в своём дневнике и письмах Пушкин размышлял о жизни горцев на Кавказе.
9 марта 1829 года Александр Пушкин целенаправленно выехал из Петербурга на Кавказ. Здесь он хотел окончить роман «Евгений Онегин», написав главу о декабристах, сосланных в то время на южную границу. Туда поэт и отправился, не получив на это санкцию властей. В пути Александр Сергеевич вёл записи, вышедшие в свет в 1836 году как «Путешествие в Арзрум во время похода 1829 года».
По дороге во Владикавказ Пушкин решил заехать в Пятигорск вспомнить о жизни под открытым небом в кибитках. Однако он был шокирован увиденным там. Кибиток уже не стояло на прежних местах, а под Машуком лежал красивый городок с обустроенным источниками, бюветами, цветниками, бульварами, ваннами.
«Признаюсь: Кавказские воды представляют ныне более удобностей, но мне было жаль крутых каменных тропинок, кустарников и неогороженный пропастей, над которыми, бывало, я карабкался. С грустью оставил я воды и отправился обратно в Георгиевск», - писал он.
В Пятигорске Пушкин остановился в новом здании ресторации, построенном братьями Бернардацци, а в Кисловодске побывал в Казенной гостинице, а затем в доме Алексея Реброва.
В эту поездку Александр Сергеевич внимательно наблюдал за коренными народами Кавказа, культурой и традициями. Свои наблюдения он записывал в своём дневнике. В нем он надеялся, что просвещение и прогрессивные новшества станут основой межнациональной дружбы между горцами и казаками.
Двигался Пушкин к Турции. В то время там шла война. Изначально поэт хотел участвовать в ней, но на прошение ему пришёл отказ от Николая I. Поэтому он самостоятельно выехал к местам боев. Однако Пушкин не мог оставаться инкогнито: начальник третьего отделения полиции Бенкендорф узнал, куда направляется поэт, и в Тифлисе за ним установили тайную слежку.
Александру Сергеевичу все-таки удалось отправиться в Арзрум. Несмотря на запрет императора и тайную слежку, Пушкин добился разрешения поехать на войну. Получил он его от управляющего Кавказской областью Ивана Паскевича. Генерал был охвачен идеей, чтобы великий поэт в своих произведениях воспел его армию и совершенные ей подвиги. Александр Пушкин торжественно заехал в захваченный Арзрум вместе с Паскевичем. Там ему и удалось встретиться с братом Львом и декабристами. На этом Пушкин достиг основной цели путешествия.
Он выехал обратно в Тифлис, а затем ещё раз посетил Пятигорск и Кисловодск. 8 сентября 1829 года поэт покинул Кавказ. Его поездка продлилась ровно половину года.